Identifikasi Gugus – Gugus Fungsi Senyawa Organik

HALAMAN PENGESAHAN

Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan Judul Praktikum “Identifikasi Gugus – Gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh :

Nama               : Kurnia. S

NIM                : 1213140004

Kelompok       : I (SATU)

Kelas               : KIMIA SAINS

telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan diterima.

                                                                                                Makassar,    Juni 2013

Koordinator Asisten                                                                        Asisten

          Sarifa                                                                               Andi Khairunnisa                                         

Mengetahui

Dosen Penanggung Jawab

Iwan Dini, S,Si., M,Si

A.      Judul Percobaan

” IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI”

B.       Tujuan Percobaan

Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal-hal berikut :

1.    Membedakan senyawa organik jenuh dan senyawa organik tak jenuh.

2.    Membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.

3.    Membedakan aldehida dan keton.

C.      Landasan teori

Pada larutan yang terdiri atas sedikitnya suatukomponen cairan dengan kata lain, larutan dari gas-cairan, cairan-cairan, dan padatan-cairan. Dan barangkali tidak terlalu mengherankan apabila pelarut cairan dalam kebanyakan larutan yang dipelajari ialah air. Kimiawan juga mmbedakan larutan berdasarkan kemampuannya melarutkan zat terlarut. Larutan yang mengandung jumlah maksimum zat terlarut di dalam pelarut, pada suhu tertentu dinamakan larutan jenuh. Sebelum titik jenuh tercapai, larutnnya dinamakan larutan tak jenuh, larutan ini mengandung zat terlarut lebih sedikit dibandingkan dengan kemampuannya untuk melarutkan. Jenis ke tiga, larutan lewat jenuh, larutan ini mrngandung banyak zat terlarut dibandingkan dengan zat yang terdapat di dalam larutan jenuh. Larutan lewat jenuh bukanlah larutan yang stabil. Pada saatnnya sebagian zat terlarut akan terpisah dari larutan lewat jenuh sebagai kristal. Proses terpisahnya zat terlarut dari larutan dan membentuk kristal dinamakan kristalisasi. Perhatikan bahwa pengendapan dan kristalisasi kedua-duanya menjelaskan terpisahnya zat padat berlebih dari larutan lewat jenuh. Namun, padatan yang terbentuk melalui kedua proses itu berbeda penampilannya. Kita biasanya membayangkan bahwa endapan terbentuk dari artikel kecil, sementara kristal dapat berukuran besar dan bentuknya bagus. Dalam cairan dan padatan, molekul-molekul saling terikat akibat adanya tarik menarik  antar molekul. Gaya ini juga memainkan peran penting dalam pembentukann larutan. Bila suatu (zat terlarut) larut dalam zat lainnyya (pelarut), partikel zat terlarut akan menyebar keseluruh pelarut. Kemudian partikel zat terlarut menggantikan molekul pelarut bergantung pada kekuatan relatif dari 3 jenis interaksi, yaitu pelarut-pelarut, zat terlarut-zat terlarut, dan pelarut zat etrlarut (Chang, 2005: 4).

Suatu zar dapat larut dalam pelarut tertentu, tetapi jumlahnya selalu terbatas. Batas itu disebut kelarutan. Kelarutan adalah jumlah zat terlarut yang dapat larut dalam sejumlah pelarut pada suhu tertentu sampai membentuk larutan jenuh. Kelarutan suatu zat dapt ditentukan dengan menimbang zat yang akan ditentukan kelarutannya kemudian dilarutkan, misalnya dalam 100 mL pelarut. Jumlah zat yang ditimbang harus diperkirakan dapat membentuk larutan lewat jenuh yang ditandai masih terdapatnya zat yang tidak larut di dasar wasah setelah melakukan pengocokan dan didiamkan. Setelah terjadi kesetimbangan antara zat padat yang larut dan yang tidak larut, padatan yang tidak larut disaring dan ditimbang. Selisih berat awal dan padatan yang tidak larut merupakan kelarutan zat etrsebut dalam 100 ml pelarut. Daya larut suatu zat berbeda-beda, tergantung dari sifat zat terlarut dan pelarutnya. Ada beberapa zat yang mudah larut dan ada pula yang sukar untuk larut. Biasanya kelarutan dinyatakan dalam gram zat terlarut per 100 mL atau per 100 gram pelarut (Yazid, 2005: 42-43).

Senyawa dengan dua gugus hidroksil berseblahan dinamakan glikol. Contoh yang paling penting adalah etilena glikol. Senyawa-senyawa denga gugus hidroksil lebih dari dua juga dikenal, misalnya gliserol dan sorbitol, yang merupakan bahan perdagangan penting. Aldehid dan keton umumnya mengalami reaksi pada gugus karbonil. Untuk menjelaskan kenyataan tersebu, dalam bagian ini dijelaskan struktur dan sifat-sifat dari gugus karbonil (Rasyid, 2006: 138 dan 147).

Alkanal merujuk pada segolongan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional karbonil yang terikat pada rantai karbon di satu sisi dan atom hidrogen di sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan aldehid (aldehid juga merupakan nama gugus fungsional). Contoh senyawa yang paling dikenal dari golongan ini adalah metanal atau lebih populer dengan nama trivialnya formaldehida atau formalin. Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum: R₁(CO)R₂. Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon). Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat (wikipedia, 2013: http:// wikipedia.com, diakses pada  11 juni 2013).

Telah dilakukan penelitian untuk analisis gugus fungsi pada sampel uji (katalis, bensin dan spiritus) dengan menggunakan spektroskopi FTIR.. Analisis gugus fungsi suatu sampel dilakukan dengan membandingkan pita absorbsi yang terbentuk pada spektrum infra merah menggunakan tabel korelasi dan menggunakan spektrum senyawa pembanding (yang sudah diketahui). Dengan demikian diharapkan identifikasi gugus fungsi dapat dilakukan dengan efektif. Sepektrum sampel bensin menunjukkan bahwa terdapat gugus metil (CH3), gugus alkana, senyawa benzena yang ditunjukkan dengan vibrasi uluran C–H dan cincin aromatik (C=C). Spektrum sampel spiritus diketahui adanya gugus hidroksil dari senyawa alkohol dengan munculnya pita lebar di atas 3000–3500 cm-1 dan pita pada 1000–1100 cm-1. Sedangkan dari spektrum sample uji (katalis) menunjukkan bahwa sample uji mengandung gugus hidroksil (O–H) dari jenis alkohol primer, gugus metil (CH3), ikatan rangkap tiga (C≡C–H), gugus nitril (R–C≡N), ikatan rangkap dua C=C dan C–N (Anam, sirojudin dan K sofjan firdausi, 2007. Vol. 10., no.1, diakses pada 11 juni 2013).

Gugus fungsi merupakan gugus atom dalam molekul yang menentukan ciri atau sifat utama sehingga senyawa ini digolongkan pada kelompok tertentu; misalnya gugus –OH pada atom karbon jenuh menggolongkan senyawa itu dalam kelompok alkohol (Tim Eramedia, 2008: 182).

Meskipun benzene juga termasuk senyawa tak jenuh, namun tidak mengalami reaksi-reaksi seperti alkena. Benzene tidak mudah mengalami oksidasi dan mudah mengalami substitusi dari pada adisi ;

                                                     ^Br      

                                ^Br2                                +        HBr

(Tim Dosen Kimia Organik, 2010; 19-20).

D.      Alat dan Bahan

1. Alat ;

a)    17 Buah Tabung Reaksi Sedang

b)   4 Buah Tabung Besar

c)    Rak Tabung Reaksi 1 Buah

d)   1 Buah Erlenmeyer 25 Ml

e)    2 Buah Gelas Ukur 10 Ml

f)    1 Buah Gelas Ukur 5 Ml

g)   Pipet Tetes

h)   Pembakar Spitus, Kaki Tiga, Dan Asbes

i)     Labu Semprot

j)     Corong Biasa Dan Batang Pengaduk

k)   Gelas Kimia 250 Ml 1 Buah

2.    Bahan ;

a)         Larutan Kalium Permanganat 0,5% (KMnO₄)

b)        Sikloheksena (C₆H₁₂)

c)         Benzena (C₆H₆)

d)        Etanol (C₂H₅ OH)

e)         2- Butanol (CH₃ CH₂ COH₂ CH₃)

f)         Tertisier Butil Alkohol ((CH₃)₃ COH

g)         Sikloheksanol (C₆H₁₁ OH)

h)        Etilen Glikol

i)          Fenol (C₆H₅ OH)

j)          Larutan NaOH 10% natrium hidroksida

k)        2-Naftol

l)          Aseton (CH₃ CO CH₃)

m)      1-Butanol (CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ OH)

n)        Kolestrol

o)        Larutan Bordwell-Wellman

p)        FeCl₃ (besi (III) khlorida)

q)        Resorsinol

r)          2-Propanol (CH₃ COH₂ CH₃)

s)         Larutan NaOH 5% (natrium hidroksida)

t)          Reagen Tollens

u)        Reagen Lucas

v)        Formaldehida

w)      Fehling A Dan B

x)        Metanol (CH₃ OH)

y)        Aquadest (H₂O)

z)         Tissue

aa)     Korek Api

bb)    Sikloheksanon (C₆H₁₀ O)

cc)     Benzaldehid

E.       Prosedur Kerja

1.         Senyawa Jenuh Dan Tidak Jenuh

“Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat”

a.         Mengisi 2 buah tabung reaksi dengan 1 ml larutan KMnO₄ O,5%

b.         Menambahkan 1 ml sikloheksanon pada tabung 1 dan 1 ml benzene, kemudian mengocok dan mengamati.

2.         Alkohol Primer, Sekunder, Dan Tersier

a.     Uji kelarutan

1)    Mengisi 4 buah tabung reaksi masing-masing 0,5 ml etilen glikol, sikloheksanol, tert-butil-alkohol, dan etanol.

2)    Menambahkan 2 ml aqaudest ke dalam masing-masing tabung reaksi, kemudian mengocok dan mengamati.

b.    Uji lucas

1)    Mengisi 4 buah tabung reaksi dengan reagen lucas sebanyak 2 ml.

2)    Menambahkan 5 tetes ke dalam tiap-tiap tabung reaksi masing-masing dengan 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, dan tert-butil-alkohol kemudian dikocok dan diamati.

c.     Uji bordwell-wellman

1)   Mengisi 5 buah tabung reaksi dengan 1 mL aseton

2)   Menambahkan 1 tetes ke dalam tiap-tiap tabung reaksi masing-masing dengan 1-butanol, 2-butanol, tertier butil alkohol, kolesterol, dan trifenol karbinol kemudian kocok hingga jernih.

3)   Menambahkan 1 tetes ke dalam tiap-tiap tabung reaksi dengan larutan bordwell-wellman

d.    Reaksi dengan FeCl₃

1)    Mengisi 3 buah tabung reaksi nasing-masing dengan 2  tetes fenol, Resorsinol, dan 2-propanol.

2)    Menambahkan 5 ml aquadest pada tiap-tiap tabung.

3)    Menambahkan 2 tetes FeCl₃ pada tiap-tiap tabung reaksi kemudian dikocok dan diamati.

e.     Reaksi dengan alkali

1)   Mengisi ke dalam 3 buah tabung reaksi masing-masing 5 ml siklohesanol, fenol, dan 2-naftol

2)   Menambahkan 5 ml larutan NaOH 5% ke dalam tiap-tiap tabung reaksi kemudian dikocok dan diamati

3.         Aldehid Dan Keton

a.    Uji Fehling

1)   Mengisi 5 mL fehling ke dalam 3 buah tabung reaksi

2)   Menambahkan 5 tetes formaldehid pada tabung 1, 5 tetes aseton pada tabung 2, dan 5 tetes sikloheksanon pada tabung 3.

3)   Memasukkan tabung reaksi ke dalam penangas air selama 10 menit, kemudian mencatat perubahannya.

b.    Uji Cermin Kaca Tollens

1)    Membuat reagen tollens

Mengencerkan AgNO₃ dengan aquadest secukupnya, lalu ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%. Kemudian tetes demi tetes larutan NH₄OH 2% sampai endapan yang terbentuk larut dengan sempurna.

2)    Memasukkan reagen tollens yang telah dibuat ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda.

3)    Menambahkan masing-masing 2 tetes aseton, sikloheksanon, dan formaldehid kemudian dikocok lalu dipanaskan dan mengamati perubahannya.

F.       Hasil Pengamatan

1)   Senyawa Jenuh Dan Tak Jenuh

Reaksi hidrokarbon dengan permanganat

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	KMnO4 (ungu) + Benzena (bening)	Terbentuk 2 lapisan, lapisan atas bening dan lapisan bawah ungu
II	KMnO4 (ungu) + Sikloheksena (bening)	Bercampur homogen (ungu)

2)   Alkohol Primer, Sekunder, Dan Tersier

a.    Uji kelarutan

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	1 mL sikloheksanol + 2 mL H2O →	Menghasilkan 2 lapisan, lapisan atas berbusa dan pada lapisan bawah bening
II	1 mL tertier butil alkohol + 2 mL H2O	Bereaksi dalam waktu 15 menit
III	1 mL fenol + 2 mL H2O →	Larutan berwarna putih susu
IV	1 mL butanol + 2 mL H2O →	Terbentuk 2 lapisan, lapisan atas bening dan lapisan bawah keruh
V	1 mL metanol + 2 mL H2O	Bereaksi dalam waktu 5 detik dan ada panas
VI	1 mL etilen glikol + 2 mL H2O	Bereaksi dalam waktu 5 detik

b.    Uji lucas

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	2 mL reagen lucas + 5 tetes 1-butanol	Larutan bening
II	2 mL reagen lucas + 5 tetes 2-butanol	Larutan keruh dalam 7 menit
III	2 mL reagen lucas + 5 tetes sikloheksanol	Larutan keruh
IV	2 mL reagen lucas + 5 tetes T.butil alkohol	Larutan keruh

c.    Reaksi dengan FeCl₃

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	FeCl3 (kuning) + resorsinol (cokelat)	Larutan hitam
II	FeCl3 (kuning) + fenol (orange)	Larutan ungu
III	FeCl3 (kuning) + 2-propanol (bening)	Larutan kuning bening

d.   Uji bordwell-wellman

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	1 mL aseton + 1 tetes 1-butanol + reagen bordwell-wellman	Larutan kuning kehijauan, ada sedikit endapan hijau
II	1 mL aseton + 1 tetes 2-butanol + reagen bordwell-wellman	Larutan hijau kebiruan, ada banyak endapan hijau
III	1 mL aseton + 1 tetes T.butil alkohol + reagen bordwell-wellman	Larutan orange kekuningan, ada sedikit endapan hijau
IV	1 mL aseton + 1 tetes O-kresol + reagen bordwell-wellman	Larutan orange

e.    Reaksi dengan alkali

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	0,5 mL n-butil alkohol + 5 mL NaOH 10 %	Terdapat 2 lapisan, lapisan atas n-butil alkohol dan lapisan bawah NaOH (keduanya bening)
II	0,5 mL sikloheksanol + 5 mL NaOH 10 %	Larutan bening, terdiri dari 2 lapisan. Pada lapisan atas sikloheksanol dan lapisan bawah NaOH
III	0,5 mL fenol + 5 mL NaOH 10 %	Larutan kuning bening
IV	0,5 mL 2-naftol + 5 mL NaOH 10 %	Larutan bening

3)   Aldehid Dan Keton

a.    Uji Fehling

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	5 mL fehling + 5 tetes formaldehid (panaskan selama 10 menit)	Larutan biru bening, dan terdapat endapan merah bata
II	5 mL fehling + 5 tetes aseton (panaskan selama 10 menit)	Tidak terjadi reaksi, larutan tetap berwarna biru tua
III	5 mL fehling + 5 tetes sikloheksonon (panaskan selama 10 menit)	Tidak terjadi reaksi, larutan tetap berwarna biru tua

b.    Uji Cermin Kaca Tollens

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	Tollens + 2 tetes aseton	Tidak terbentuk kaca tollens
	(dipanaskan selama 10 menit)	Tidak terbentuk
II	Tollens + 2 tetes sikloheksanon	Tidak terbentuk kaca tollens
	(dipanaskan selama 10 menit)	Tidak terbentuk
III	Tollens + 2 tetes formaldehid	Terbentuk sedikit cermin perak
	(dipanaskan selama 10 menit)	Terbentuk kaca tollens

G.      Pembahasan

1.    Senyawa Jenuh Dan Tak Jenuh

Reaksi hidrokarbon dengan KmnO₄

                        Pada pengujian senyawa jenuh dan tidak jenuh dilakukan dengan mereaksikan senyawa hidrokarbon dengan larutan permanganat. Pada percobaan ini dilakukan perlakuan terhadap 2 sampel larutan yakni, benzena dan sikloheksena. Larutan permanganat yang ditambahkan sikloheksana dapat bereaksidengan adanya perubahan warna sebelum ditambahkan sikloheksana bening dan setelah ditambahkan berwarna hitam. Akan tetapi seharusnya terbentuk 3 lapisan yaitu, bawah endapan hitam, tengah bening, dan atas minyak. Hal ini dikarenakan ketidak telitian dalam melakukan pengamatan terhadapa perubahan warna yang terjadi. Namun, hasil yang diperoleh ini telah memberi gambaran dimana sikloheksena (alkena) mudah teroksidasi pada suhu kamar, karena mengandung ikatan rangkap (tidak jenuh) sehingga terjadi reaksi adisi. Adapun persamaan reaksinya :

                                                                  ^OH

                    + 2 KMnO₄     ^H2O                              +2 MnO₂     +    2 KOH

                                                                  ^OH

        ^{{sikloheksena}      {ungu}                            {1,2 heksadiol}     {mangan dioksida}  {kalium hidrosida}}

Sedangkan benzena yang direaksikan dengan KmnO₄ menghasilkan larutan yang tetap ungu, dimana ada 2 lapisan, pada lapisan atas bening dan lapisan bawah ungu. Hal ini menandakan tidak terjadi reaksi antara benzena dan KmnO_4, hal ini juga sesuai dengan teori bahwa benzena yang merupakan senyawa tak jenuh tidak mengalami oksidasi karena benzena juga merupakan senyawa aromatik, dimana senyawa aromatik tidak dapat bereaksi dengan oksidator dalam hal ini adalah KmnO_4. Reaksinya :

 

                             +    KMnO₄

        ( benzena )

2.    Alkohol Primer, Sekunder, Dan Tersier

a.     Uji kelarutan

Pada percobaan ini dilakukan uji kelarutan terhadap sikloheksena, T.butil alkohol, fenol dan butanol. Kecuali tertier butil alkohol jika bahan-bahan yang lainnya dilarutkan dalam air akan terjadi perubahan warna dan terbentuk 2 lapisan menandakan jenis-jenis alkohol tersebut tidak dapat larut di dalam air. Hal ini disebabkan walaupun sikloheksanol, fenol, dan butanol memeiliki gugus –OH, namun rantai hidrokarbon jenuh dan panjang sehingga sukar larut di dalam air. Beda halnya dengan tertier butil alkohol, dimana ketika penambahan air larutan tersebut akan menghasilkan larutan yang bening menandakan alkohol tersebut dapat larut di dalam air. Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol dengan bobot molekul rendah dapat larut di dalam air dengan menggantikan molekul-molekul air dalam jaringan ikatan hidrogen, dan juga alkohol dengan rantai lebih pendek akan lebih mudah larut di dalam air.

Adapun reaksinya :

                 OH       OH

1)    CH₂       CH₂ + H₂O (etilen glikol)

2)    CH₃       OH + H₂O (metanol)

3)                 OH + H₂O → (sikloheksanol)

 

4)              + H₂O (fenol)

5)   (CH₃)₃COH + H₂O (tertier butil alkohol)

6)   CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ OH (butanol)

b.    Uji lucas

Percobaan ini bertujuan untuk membandingkan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Bahan yang di gunakan adalah 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, dan tertier butil alkohol. Untuk 2-butanol, sikloheksanol, dan tertier butil alkohol pada saat direaksikan dengan reagen lucas larutan yang dihasilkan keruh, sedangkan pada 1-butanol larutannya bening. Seharusnya, pada saat mereaksikan praktikan menhhitung waktu kecepatan bereaksinya, namun praktikan melupakan hal tersebut. Dimana, berdasarkan teori uji lucas, yakni pengujian yang didasarkan atas perbedaan kecepatan reaksi antar alkohol primer, sekunder, dan tersier.

c.     Uji bordwell-wellman

Pada percobaan ini berdasarkan kemampuan alkohol dalam mengalami reaksi oksidasi. Adapun larutan yang diuji pada percobaan ini, yaitu 1-butanol, 2-butanol, tertier butil alkohol, dan O-kresol. Bahan yang akan diuji dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisikan aseton. Dan kemudian ditambahkan larutan reagen bordwell-wellman.

Hasil dari pencampuran tersebut, pada bahan 1-butanol berubah warna menjadi kuning kehijauan dan ada sedikit endapan hijau. Bahan 2-butanol berubah warna menjadi hijau kebiruan dan ada endapan hijau. Bahan tertier butil alkohol berubah warna menjadi orange kekuningan. Bahan O-kresol berubah warna menjadi orange.

Menurut teori, alkohol primer dan sekunder lebih mudah teroksidasi dari pada alkohol tersier. Adapun reaksinya :

·      CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH + 2 CrO₃  ^H2SO4 CH₃-CH₂-CH­₂-COH + Cr₂O₃

·      CH₃ CH₂ CH CH₃ + 2 CrO₃  ^H2SO4 CH₃ CH₂ CO CH₃ + Cr₂O₃

    OH

·      (CH₃)₃ COH + 2 CrO₃ 

·      O-Kresol + 2 CrO₃ 

d.    Reaksi dengan FeCl₃

Pada percobaan ini digunakan untuk memebedakan alkohol dengan fenol. Adapun larutan yang diuji adalah resorsinol, fenol, dan 2-propanol. Pada resorsinol menghasilkan larutan berwarna coklat kehitaman, berdasarkan teori resorsinol lebih mudah bereaksi dengan FeCl₃ memebentuk besi (II) dan larutan berwarna coklat. Reaksinya :

                        ^{OH                                                                           OFeCl2}

                     +  FeCl₃                      HCl  +                         OFeCl₂

^OH        

Pada fenol menghasilkan larutan berwarna ungu. Hal ini sesuai dengan teori bahwa fenol dan senyawa mengandung gugus hidroksi terikat pada suatu karbon tidak jenuh memeberikan warna merah jambu, ungu, atau hijau bergantung pada struktur fenol dengan besi (III) klorida. Ini disebabkan oleh terbentuknya senyawa kompleks dengan besi (III). 2-propanol tidak mengalami perubahan warna karena 2-propanol tidak bereaksi dengan FeCl₃. Hal inidikarenakan pada 2-propanol tidak terdapat aliran benzena sehingga tidak memungkinkan terjadinya resonansi. Adapun persamaan reaksi dari fenol dan 2-propanol :

·      CH₃ COH₂ CH₃ + FeCl₃

·                            ^OH                                                            O                          O

                      3                          +  FeCl₃                    3HCl +                 Fe

O

e.     Reaksi dengan alkali

Pada percobaan ini sampel yang digunakan adalah 1-butil alkohol, sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol yang masing-masig direaksikan dengan NaOH 10%. 1-butil alkohol yang direaksikan menghasilkan larutan yang membentuk 2 lapisan, dimana pada lapisan atas 1-butanol dan bawah NaOH kedua lapisan bening (tidak bereaksi). Skloheksanol yang direaksikan juga memebentuk larutan yang terdiri atas 2 lapisan (tidak bereaksi), dimana pada lapisan atas keruh dan bawah bening.

Fenol yang direaksikan dengan NaOH 10% memebentuk larutan yang bening dan 2-naftol pun demikian. Hal ini menandakan fenol dan senyawa padanannya memiliki tingkat keasaman 10.000 kali lebih kuat dari pada air, sehingga dengan mudah bereaksi dengan larutan basa. Reaksi-reaksi yang terjadi :

v  C₄H₉ OH + NaOH             

v                  + NaOH

                           OH

v              OH + NaOH                           ONa  + H₂O

                                                       

         OH                                               ONa

v                          + NaOH                                       + H₂O

3.    Aldehid Dan Keton

a.         Uji Fehling

Pada pengujian ini digunakan untuk membedakan aldehid dan keton. Adapun bahan yang diuji yakni, formaldehid, aseton, dan sikloheksanon. Fehling direaksikan dengan formaldehid menghasilkan larutan berwarna biru dan setelah dipanaskan terdapat endapan merah bata. Hal ini sesuai dengan teori bahwa aldehid akan mereduksi tembaga, biasanya larutan yang berwarna biru berubah menjadi hijau dan lambat laun terjadi endapan tembaga (I) oksida (Cu₂O) yang berwarna merah bata. Karena formaldehid bersifat basa, maka akan teroksidasi menjadi garam dari karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah:

  HCOH + 2Cu²⁺ + 5OH^-                     HCOH ­+ Cu₂O      + H₂O

Sedangkan fehling direaksikan dengan aseton dan sikloheksanon menghasilkan larutan berwarna biru tua menandakan tidak terjadinya reaksi. Hal ini sesuai dengan teori karena sikloheksanon dan aseton yang merupakan keton yang memiliki karbon karbonil, pada keton sangat terlindungi dan pada gugus karbonil tidak mengikat atom H untuk dioksidasi sehingga tidak dapat bereaksi dengan fehling. Adapun persamaan reksinya :

   O

              + 2Cu²⁺  + 4OH^-                        

 

          CH₃ CO CH₃ + 2Cu²⁺  + 5OH^-      

      

b.         Uji Cermin Kaca Tollens

uji ini bertujun untuk membedakan aldehid dan keton. Pada percobaan ini reagen yang digunakan adalah reagen tollens yakni ion kompleks perak amoniak dalam keadaan basa. Adapun senyawa yang diuji dengan reagen tollens adalah aseton, formaldehid, dan sikloheksanon. Setelah mereaksikan semua bahan yang diuji dengan reagen tollens, maka bahan yang membentuk cermin perak hanya formaldehid adapun aseton dan sikloheksanon tidak membentuk cermin perak. Formaldehid dapat terbentuk cermin perak karena merupakan gugus aldehid, dimana aldehid akan dioksidasi menjadi asamnya dan reagen tollens akan direduksi oleh aldehi menjadi perak sedangkan aseton dan sikloheksanon tidak terbentuk cermin perak karena gigis keton tidak dioksidasi oleh reagen tollens. Adapun persamaan reaksi pada pengujian ini, yaitu:

       2 Ag⁺ NO₃^- + 2 NaOH          Ag₂O + H₂O 2 NaNO₃

          Ag₂O + NH₄ OH         2 Ag (NH₃)₂⁺ OH^- (pereaksi tollens)

                O                                                   O

1)   H-C-H + 2 Ag (NH₃)₂OH            H-C-ONH₄ + 2Ag    + 3NH₃     H₂O

2)   CH₃ CO CH₃ + 2 Ag (NH₃)₂OH

3)               O + 2 Ag (NH₃)₂OH

H.      Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan :

1.    Alkana merupakan hidrokarbon jenuh yang tidak dapat bereaksi dengan oksidator seperti KmnO₄, sedangkan benzena yang merupakan senyawa tidak jenuh lebih mudah mengalami substitusi dari pada oksidasi.

2.    Alkohol seperti 2-butanol dan sikloheksanol tidak dapat bereaksi dengan larutan alkali sedangkan fenol dan 2-naftol dapat bereaksi dengan alkali karena fenol lebih besifat asam, dan juga alkohol dengan berat molekul rendah akan dapat bereaksi dengan air sedangkan dengan berat molekul tinggi sukar untuk bereaksi.

3.    Senyawa aldehid seperti formaldehid dapat mereduksi reagen tollens dan benedick sedangkan senyawa keton seperti aseton tidak da[at mereduksinya.

I.         Saran-saran

1.    Diharapkan kepada praktikan selanjutnya agar lebih menguasai prsedur kerja sehingga hasil yang diperoleh dapat sesuai dengan teori.

2.    Setelh melakukan praktikum sebaiknya alat dicuci bersih dan membuang sisa-sisa bahan yang tidak terpakai agar kebersihan laboratorium dapat terjaga.

DAFTAR PUSTAKA

Anam, Sirojudin Dan K Sofjan Firdausi. 2007. Analisis Gugus Fungsi Pada Sampel Uji, Bensin, Dan Spiritus Menggunakan Metode Spektroskopi FTIR. Vol. 10, Diakses Pada 11 Juni 2013.

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Rasyid, Muhaidah. 2006. Kimia Organik I. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM.

Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik Umum. Medan: Graha Ilmu.

Tim Dosen. 2013. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM

Tim Eramedia. 2008. Kamus Pintar Kimia. Jakarta: Eramedia Publisher

Yazid, Einstein. 2005. Kimia Fisika. Yogyakarta: Andi.

Wikipedia. 2013. Alkanal. Http:// Www. Wkipedia.Com, Diakses Pada 11 Juni 2013.

LAMPIRAN

JAWABAN PERTANYAAN

Senyawa Hidrokarbon Jenuh dan Tak Jenuh

1.    Endapan yang berwarna cokelat tersebut adalah MnO₄ dengan reaksi :

                                                                    OH

                            +   KMnO₄                                  +   MnO₄+  KOH           

                                                                             OH

Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier

2.        Kelarutan alcohol ditentukan oleh beberaa factor, yaitu bagian hidrokarbon suatu alcohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil alcohol bersifat hidrofil dan percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1-propanol dan 1 heptanol yang sukar larut dalam air adalah 1-hepatnol karena makin panjang rantai alcohol maka tingkat kelarutannya dalam air semakin kecil.

3.               OH                                                       O^-Na⁺

                            +  NaOH 10%                                        +       H₂O

Fenol lebih asam daripada sikloheksanol karena merupakan alcohol yang

bersifat asam lemah.Sedangkan fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alcohol karena ion pengoksidanya distabilkan oleh resonansi, maka

kesetombangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida.

4.        Cara membedakan iso–propil dan benzene secara kimia yaitu dengan reaksi oksidator KMnO₄. Iso–propil yang merupakan alcohol sekunder akan teroksidasi menjadi aldehid dan lebih lanjut menjadi asamnya. Sedangkan benzene tidak mengalami oksidasi pada suhu kamar. Antara sikloheksanol dan fenol dapat direaksikan dengan NaOH. Fenol akan bereaksi dengan NaOH membentuk garamnya yang larut baik dalam air sedangkan sikloheksanol tidak bereaksi dengan NaOH. Hal ini disebabkan oleh alkohol tidak bereaksi dengan larutan alkali.

5.        Pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing senyawa dimana isobutil alkohol membutuhkan waktu yang terlalu lama untuk bereaksi kemudian 2- metilsiklopentanol dan terakhir adalah 1- metilsiklopentanol.

6.        Pada soal no. 5 yang tidak teroksidasi dengan reagen Brodweel–Wellman adalah 1- metilsiklopentanol.

7.        Aldehid dan Keton

a)      Pereaksi Tollens dengan formaldehid

                O                                                               O

H – C – H + 2 Ag(NH₃)^-₂+ 3 OH^-            H – C – O^-+ 2 Ag   + 4 NH₃+ 2 H₂O

b)      Pereaksi Fehling dengan heptaldehid

                   O                                                                  O

CH₃(CH₂)₅C – H  +  2 Cu²⁺  +  5 OH^-        CH₃(CH₂)₅C – O^- + Cu₂O   + 3 H₂O

c)      Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon

              O                     HN                                       CH – OH

              C – H   + H₂N                                   

                                                                                    N – NH

                          NH

              C = N

fenilhidrazin

d)     Pembuatan sikloheksanon oksim

                                                                     OH

H₂O = O  +  H₂N – OH                        H₂O                               H₂O = NOH

                                                                      NO

            O                                                        C – OH                           NOH

            +  H₂N – OH                                                                 

                                                               NH₄OH

e)      Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon

                          O                                          O

3 I – I  +  CH₃ – C – C₃H₇                      CH₃ – C – C₃H₄I₂+   3 I₂  +  3 I^-  +  3 H⁺

8.        Kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa

O                              O                     O                              O              O

CH₃– C – H              CH₃– C – H – CH₂ – C – H            CH₃ – C – CH₂ – C – H

                                               O

              CH₃ – CH₂ – CH₂ – C – OH 

9.        Penggunaan yang praktis dari pereaksi Tollens yaitu membedakan aldehid dan keton. Aldehid dapat mereduksi Tollens menjadi perak sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tolles, cara membedakan senyawa ini:

a.       3-pentanol dengan pentanol

Direaksikan dengan menggunakan reagen Luas 3-pentanol akan bereaksi dengan reangen karena merupakan alcohol sekunder sedangkan pentanol akan bereaksi apabila suhu dinaikkan / dipanaskan.

b.      Benzaldehid dengan asetofenon

Menambahkan reagen Tollens, benzaldehid akan mereduksi reagen Tollens dan membentuk cermin perak sedangkan keton tidak bias bereaksi dengan reagen Tollens.

10.    Peranan natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah meningkat Cl pada hidroksilamin klorida sebab dalam pebuatan oksim dibutuhkan hidroksilamin. Natrium asetat berperan sebagai katalis dan untuk mempercepat terbentuknya Kristal.

HALAMAN PENGESAHAN

Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan Judul Praktikum “Identifikasi Gugus – Gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh :

Nama               : Kurnia. S

NIM                : 1213140004

Kelompok       : I (SATU)

Kelas               : KIMIA SAINS

telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan diterima.

                                                                                                Makassar,    Juni 2013

Koordinator Asisten                                                                        Asisten

          Sarifa                                                                               Andi Khairunnisa                                         

Mengetahui

Dosen Penanggung Jawab

Iwan Dini, S,Si., M,Si

A.      Judul Percobaan

” IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI”

B.       Tujuan Percobaan

Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal-hal berikut :

1.    Membedakan senyawa organik jenuh dan senyawa organik tak jenuh.

2.    Membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.

3.    Membedakan aldehida dan keton.

C.      Landasan teori

Pada larutan yang terdiri atas sedikitnya suatukomponen cairan dengan kata lain, larutan dari gas-cairan, cairan-cairan, dan padatan-cairan. Dan barangkali tidak terlalu mengherankan apabila pelarut cairan dalam kebanyakan larutan yang dipelajari ialah air. Kimiawan juga mmbedakan larutan berdasarkan kemampuannya melarutkan zat terlarut. Larutan yang mengandung jumlah maksimum zat terlarut di dalam pelarut, pada suhu tertentu dinamakan larutan jenuh. Sebelum titik jenuh tercapai, larutnnya dinamakan larutan tak jenuh, larutan ini mengandung zat terlarut lebih sedikit dibandingkan dengan kemampuannya untuk melarutkan. Jenis ke tiga, larutan lewat jenuh, larutan ini mrngandung banyak zat terlarut dibandingkan dengan zat yang terdapat di dalam larutan jenuh. Larutan lewat jenuh bukanlah larutan yang stabil. Pada saatnnya sebagian zat terlarut akan terpisah dari larutan lewat jenuh sebagai kristal. Proses terpisahnya zat terlarut dari larutan dan membentuk kristal dinamakan kristalisasi. Perhatikan bahwa pengendapan dan kristalisasi kedua-duanya menjelaskan terpisahnya zat padat berlebih dari larutan lewat jenuh. Namun, padatan yang terbentuk melalui kedua proses itu berbeda penampilannya. Kita biasanya membayangkan bahwa endapan terbentuk dari artikel kecil, sementara kristal dapat berukuran besar dan bentuknya bagus. Dalam cairan dan padatan, molekul-molekul saling terikat akibat adanya tarik menarik  antar molekul. Gaya ini juga memainkan peran penting dalam pembentukann larutan. Bila suatu (zat terlarut) larut dalam zat lainnyya (pelarut), partikel zat terlarut akan menyebar keseluruh pelarut. Kemudian partikel zat terlarut menggantikan molekul pelarut bergantung pada kekuatan relatif dari 3 jenis interaksi, yaitu pelarut-pelarut, zat terlarut-zat terlarut, dan pelarut zat etrlarut (Chang, 2005: 4).

Suatu zar dapat larut dalam pelarut tertentu, tetapi jumlahnya selalu terbatas. Batas itu disebut kelarutan. Kelarutan adalah jumlah zat terlarut yang dapat larut dalam sejumlah pelarut pada suhu tertentu sampai membentuk larutan jenuh. Kelarutan suatu zat dapt ditentukan dengan menimbang zat yang akan ditentukan kelarutannya kemudian dilarutkan, misalnya dalam 100 mL pelarut. Jumlah zat yang ditimbang harus diperkirakan dapat membentuk larutan lewat jenuh yang ditandai masih terdapatnya zat yang tidak larut di dasar wasah setelah melakukan pengocokan dan didiamkan. Setelah terjadi kesetimbangan antara zat padat yang larut dan yang tidak larut, padatan yang tidak larut disaring dan ditimbang. Selisih berat awal dan padatan yang tidak larut merupakan kelarutan zat etrsebut dalam 100 ml pelarut. Daya larut suatu zat berbeda-beda, tergantung dari sifat zat terlarut dan pelarutnya. Ada beberapa zat yang mudah larut dan ada pula yang sukar untuk larut. Biasanya kelarutan dinyatakan dalam gram zat terlarut per 100 mL atau per 100 gram pelarut (Yazid, 2005: 42-43).

Senyawa dengan dua gugus hidroksil berseblahan dinamakan glikol. Contoh yang paling penting adalah etilena glikol. Senyawa-senyawa denga gugus hidroksil lebih dari dua juga dikenal, misalnya gliserol dan sorbitol, yang merupakan bahan perdagangan penting. Aldehid dan keton umumnya mengalami reaksi pada gugus karbonil. Untuk menjelaskan kenyataan tersebu, dalam bagian ini dijelaskan struktur dan sifat-sifat dari gugus karbonil (Rasyid, 2006: 138 dan 147).

Alkanal merujuk pada segolongan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional karbonil yang terikat pada rantai karbon di satu sisi dan atom hidrogen di sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan aldehid (aldehid juga merupakan nama gugus fungsional). Contoh senyawa yang paling dikenal dari golongan ini adalah metanal atau lebih populer dengan nama trivialnya formaldehida atau formalin. Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum: R₁(CO)R₂. Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon). Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat (wikipedia, 2013: http:// wikipedia.com, diakses pada  11 juni 2013).

Telah dilakukan penelitian untuk analisis gugus fungsi pada sampel uji (katalis, bensin dan spiritus) dengan menggunakan spektroskopi FTIR.. Analisis gugus fungsi suatu sampel dilakukan dengan membandingkan pita absorbsi yang terbentuk pada spektrum infra merah menggunakan tabel korelasi dan menggunakan spektrum senyawa pembanding (yang sudah diketahui). Dengan demikian diharapkan identifikasi gugus fungsi dapat dilakukan dengan efektif. Sepektrum sampel bensin menunjukkan bahwa terdapat gugus metil (CH3), gugus alkana, senyawa benzena yang ditunjukkan dengan vibrasi uluran C–H dan cincin aromatik (C=C). Spektrum sampel spiritus diketahui adanya gugus hidroksil dari senyawa alkohol dengan munculnya pita lebar di atas 3000–3500 cm-1 dan pita pada 1000–1100 cm-1. Sedangkan dari spektrum sample uji (katalis) menunjukkan bahwa sample uji mengandung gugus hidroksil (O–H) dari jenis alkohol primer, gugus metil (CH3), ikatan rangkap tiga (C≡C–H), gugus nitril (R–C≡N), ikatan rangkap dua C=C dan C–N (Anam, sirojudin dan K sofjan firdausi, 2007. Vol. 10., no.1, diakses pada 11 juni 2013).

Gugus fungsi merupakan gugus atom dalam molekul yang menentukan ciri atau sifat utama sehingga senyawa ini digolongkan pada kelompok tertentu; misalnya gugus –OH pada atom karbon jenuh menggolongkan senyawa itu dalam kelompok alkohol (Tim Eramedia, 2008: 182).

Meskipun benzene juga termasuk senyawa tak jenuh, namun tidak mengalami reaksi-reaksi seperti alkena. Benzene tidak mudah mengalami oksidasi dan mudah mengalami substitusi dari pada adisi ;

                                                     ^Br      

                                ^Br2                                +        HBr

(Tim Dosen Kimia Organik, 2010; 19-20).

D.      Alat dan Bahan

1. Alat ;

a)    17 Buah Tabung Reaksi Sedang

b)   4 Buah Tabung Besar

c)    Rak Tabung Reaksi 1 Buah

d)   1 Buah Erlenmeyer 25 Ml

e)    2 Buah Gelas Ukur 10 Ml

f)    1 Buah Gelas Ukur 5 Ml

g)   Pipet Tetes

h)   Pembakar Spitus, Kaki Tiga, Dan Asbes

i)     Labu Semprot

j)     Corong Biasa Dan Batang Pengaduk

k)   Gelas Kimia 250 Ml 1 Buah

2.    Bahan ;

a)         Larutan Kalium Permanganat 0,5% (KMnO₄)

b)        Sikloheksena (C₆H₁₂)

c)         Benzena (C₆H₆)

d)        Etanol (C₂H₅ OH)

e)         2- Butanol (CH₃ CH₂ COH₂ CH₃)

f)         Tertisier Butil Alkohol ((CH₃)₃ COH

g)         Sikloheksanol (C₆H₁₁ OH)

h)        Etilen Glikol

i)          Fenol (C₆H₅ OH)

j)          Larutan NaOH 10% natrium hidroksida

k)        2-Naftol

l)          Aseton (CH₃ CO CH₃)

m)      1-Butanol (CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ OH)

n)        Kolestrol

o)        Larutan Bordwell-Wellman

p)        FeCl₃ (besi (III) khlorida)

q)        Resorsinol

r)          2-Propanol (CH₃ COH₂ CH₃)

s)         Larutan NaOH 5% (natrium hidroksida)

t)          Reagen Tollens

u)        Reagen Lucas

v)        Formaldehida

w)      Fehling A Dan B

x)        Metanol (CH₃ OH)

y)        Aquadest (H₂O)

z)         Tissue

aa)     Korek Api

bb)    Sikloheksanon (C₆H₁₀ O)

cc)     Benzaldehid

E.       Prosedur Kerja

1.         Senyawa Jenuh Dan Tidak Jenuh

“Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat”

a.         Mengisi 2 buah tabung reaksi dengan 1 ml larutan KMnO₄ O,5%

b.         Menambahkan 1 ml sikloheksanon pada tabung 1 dan 1 ml benzene, kemudian mengocok dan mengamati.

2.         Alkohol Primer, Sekunder, Dan Tersier

a.     Uji kelarutan

1)    Mengisi 4 buah tabung reaksi masing-masing 0,5 ml etilen glikol, sikloheksanol, tert-butil-alkohol, dan etanol.

2)    Menambahkan 2 ml aqaudest ke dalam masing-masing tabung reaksi, kemudian mengocok dan mengamati.

b.    Uji lucas

1)    Mengisi 4 buah tabung reaksi dengan reagen lucas sebanyak 2 ml.

2)    Menambahkan 5 tetes ke dalam tiap-tiap tabung reaksi masing-masing dengan 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, dan tert-butil-alkohol kemudian dikocok dan diamati.

c.     Uji bordwell-wellman

1)   Mengisi 5 buah tabung reaksi dengan 1 mL aseton

2)   Menambahkan 1 tetes ke dalam tiap-tiap tabung reaksi masing-masing dengan 1-butanol, 2-butanol, tertier butil alkohol, kolesterol, dan trifenol karbinol kemudian kocok hingga jernih.

3)   Menambahkan 1 tetes ke dalam tiap-tiap tabung reaksi dengan larutan bordwell-wellman

d.    Reaksi dengan FeCl₃

1)    Mengisi 3 buah tabung reaksi nasing-masing dengan 2  tetes fenol, Resorsinol, dan 2-propanol.

2)    Menambahkan 5 ml aquadest pada tiap-tiap tabung.

3)    Menambahkan 2 tetes FeCl₃ pada tiap-tiap tabung reaksi kemudian dikocok dan diamati.

e.     Reaksi dengan alkali

1)   Mengisi ke dalam 3 buah tabung reaksi masing-masing 5 ml siklohesanol, fenol, dan 2-naftol

2)   Menambahkan 5 ml larutan NaOH 5% ke dalam tiap-tiap tabung reaksi kemudian dikocok dan diamati

3.         Aldehid Dan Keton

a.    Uji Fehling

1)   Mengisi 5 mL fehling ke dalam 3 buah tabung reaksi

2)   Menambahkan 5 tetes formaldehid pada tabung 1, 5 tetes aseton pada tabung 2, dan 5 tetes sikloheksanon pada tabung 3.

3)   Memasukkan tabung reaksi ke dalam penangas air selama 10 menit, kemudian mencatat perubahannya.

b.    Uji Cermin Kaca Tollens

1)    Membuat reagen tollens

Mengencerkan AgNO₃ dengan aquadest secukupnya, lalu ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%. Kemudian tetes demi tetes larutan NH₄OH 2% sampai endapan yang terbentuk larut dengan sempurna.

2)    Memasukkan reagen tollens yang telah dibuat ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda.

3)    Menambahkan masing-masing 2 tetes aseton, sikloheksanon, dan formaldehid kemudian dikocok lalu dipanaskan dan mengamati perubahannya.

F.       Hasil Pengamatan

1)   Senyawa Jenuh Dan Tak Jenuh

Reaksi hidrokarbon dengan permanganat

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	KMnO4 (ungu) + Benzena (bening)	Terbentuk 2 lapisan, lapisan atas bening dan lapisan bawah ungu
II	KMnO4 (ungu) + Sikloheksena (bening)	Bercampur homogen (ungu)

2)   Alkohol Primer, Sekunder, Dan Tersier

a.    Uji kelarutan

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	1 mL sikloheksanol + 2 mL H2O →	Menghasilkan 2 lapisan, lapisan atas berbusa dan pada lapisan bawah bening
II	1 mL tertier butil alkohol + 2 mL H2O	Bereaksi dalam waktu 15 menit
III	1 mL fenol + 2 mL H2O →	Larutan berwarna putih susu
IV	1 mL butanol + 2 mL H2O →	Terbentuk 2 lapisan, lapisan atas bening dan lapisan bawah keruh
V	1 mL metanol + 2 mL H2O	Bereaksi dalam waktu 5 detik dan ada panas
VI	1 mL etilen glikol + 2 mL H2O	Bereaksi dalam waktu 5 detik

b.    Uji lucas

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	2 mL reagen lucas + 5 tetes 1-butanol	Larutan bening
II	2 mL reagen lucas + 5 tetes 2-butanol	Larutan keruh dalam 7 menit
III	2 mL reagen lucas + 5 tetes sikloheksanol	Larutan keruh
IV	2 mL reagen lucas + 5 tetes T.butil alkohol	Larutan keruh

c.    Reaksi dengan FeCl₃

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	FeCl3 (kuning) + resorsinol (cokelat)	Larutan hitam
II	FeCl3 (kuning) + fenol (orange)	Larutan ungu
III	FeCl3 (kuning) + 2-propanol (bening)	Larutan kuning bening

d.   Uji bordwell-wellman

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	1 mL aseton + 1 tetes 1-butanol + reagen bordwell-wellman	Larutan kuning kehijauan, ada sedikit endapan hijau
II	1 mL aseton + 1 tetes 2-butanol + reagen bordwell-wellman	Larutan hijau kebiruan, ada banyak endapan hijau
III	1 mL aseton + 1 tetes T.butil alkohol + reagen bordwell-wellman	Larutan orange kekuningan, ada sedikit endapan hijau
IV	1 mL aseton + 1 tetes O-kresol + reagen bordwell-wellman	Larutan orange

e.    Reaksi dengan alkali

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	0,5 mL n-butil alkohol + 5 mL NaOH 10 %	Terdapat 2 lapisan, lapisan atas n-butil alkohol dan lapisan bawah NaOH (keduanya bening)
II	0,5 mL sikloheksanol + 5 mL NaOH 10 %	Larutan bening, terdiri dari 2 lapisan. Pada lapisan atas sikloheksanol dan lapisan bawah NaOH
III	0,5 mL fenol + 5 mL NaOH 10 %	Larutan kuning bening
IV	0,5 mL 2-naftol + 5 mL NaOH 10 %	Larutan bening

3)   Aldehid Dan Keton

a.    Uji Fehling

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	5 mL fehling + 5 tetes formaldehid (panaskan selama 10 menit)	Larutan biru bening, dan terdapat endapan merah bata
II	5 mL fehling + 5 tetes aseton (panaskan selama 10 menit)	Tidak terjadi reaksi, larutan tetap berwarna biru tua
III	5 mL fehling + 5 tetes sikloheksonon (panaskan selama 10 menit)	Tidak terjadi reaksi, larutan tetap berwarna biru tua

b.    Uji Cermin Kaca Tollens

Tabung	Aktivitas	Hasil Pengamatan
I	Tollens + 2 tetes aseton	Tidak terbentuk kaca tollens
	(dipanaskan selama 10 menit)	Tidak terbentuk
II	Tollens + 2 tetes sikloheksanon	Tidak terbentuk kaca tollens
	(dipanaskan selama 10 menit)	Tidak terbentuk
III	Tollens + 2 tetes formaldehid	Terbentuk sedikit cermin perak
	(dipanaskan selama 10 menit)	Terbentuk kaca tollens

G.      Pembahasan

1.    Senyawa Jenuh Dan Tak Jenuh

Reaksi hidrokarbon dengan KmnO₄

                        Pada pengujian senyawa jenuh dan tidak jenuh dilakukan dengan mereaksikan senyawa hidrokarbon dengan larutan permanganat. Pada percobaan ini dilakukan perlakuan terhadap 2 sampel larutan yakni, benzena dan sikloheksena. Larutan permanganat yang ditambahkan sikloheksana dapat bereaksidengan adanya perubahan warna sebelum ditambahkan sikloheksana bening dan setelah ditambahkan berwarna hitam. Akan tetapi seharusnya terbentuk 3 lapisan yaitu, bawah endapan hitam, tengah bening, dan atas minyak. Hal ini dikarenakan ketidak telitian dalam melakukan pengamatan terhadapa perubahan warna yang terjadi. Namun, hasil yang diperoleh ini telah memberi gambaran dimana sikloheksena (alkena) mudah teroksidasi pada suhu kamar, karena mengandung ikatan rangkap (tidak jenuh) sehingga terjadi reaksi adisi. Adapun persamaan reaksinya :

                                                                  ^OH

                    + 2 KMnO₄     ^H2O                              +2 MnO₂     +    2 KOH

                                                                  ^OH

        ^{{sikloheksena}      {ungu}                            {1,2 heksadiol}     {mangan dioksida}  {kalium hidrosida}}

Sedangkan benzena yang direaksikan dengan KmnO₄ menghasilkan larutan yang tetap ungu, dimana ada 2 lapisan, pada lapisan atas bening dan lapisan bawah ungu. Hal ini menandakan tidak terjadi reaksi antara benzena dan KmnO_4, hal ini juga sesuai dengan teori bahwa benzena yang merupakan senyawa tak jenuh tidak mengalami oksidasi karena benzena juga merupakan senyawa aromatik, dimana senyawa aromatik tidak dapat bereaksi dengan oksidator dalam hal ini adalah KmnO_4. Reaksinya :

 

                             +    KMnO₄

        ( benzena )

2.    Alkohol Primer, Sekunder, Dan Tersier

a.     Uji kelarutan

Pada percobaan ini dilakukan uji kelarutan terhadap sikloheksena, T.butil alkohol, fenol dan butanol. Kecuali tertier butil alkohol jika bahan-bahan yang lainnya dilarutkan dalam air akan terjadi perubahan warna dan terbentuk 2 lapisan menandakan jenis-jenis alkohol tersebut tidak dapat larut di dalam air. Hal ini disebabkan walaupun sikloheksanol, fenol, dan butanol memeiliki gugus –OH, namun rantai hidrokarbon jenuh dan panjang sehingga sukar larut di dalam air. Beda halnya dengan tertier butil alkohol, dimana ketika penambahan air larutan tersebut akan menghasilkan larutan yang bening menandakan alkohol tersebut dapat larut di dalam air. Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol dengan bobot molekul rendah dapat larut di dalam air dengan menggantikan molekul-molekul air dalam jaringan ikatan hidrogen, dan juga alkohol dengan rantai lebih pendek akan lebih mudah larut di dalam air.

Adapun reaksinya :

                 OH       OH

1)    CH₂       CH₂ + H₂O (etilen glikol)

2)    CH₃       OH + H₂O (metanol)

3)                 OH + H₂O → (sikloheksanol)

 

4)              + H₂O (fenol)

5)   (CH₃)₃COH + H₂O (tertier butil alkohol)

6)   CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ OH (butanol)

b.    Uji lucas

Percobaan ini bertujuan untuk membandingkan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Bahan yang di gunakan adalah 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, dan tertier butil alkohol. Untuk 2-butanol, sikloheksanol, dan tertier butil alkohol pada saat direaksikan dengan reagen lucas larutan yang dihasilkan keruh, sedangkan pada 1-butanol larutannya bening. Seharusnya, pada saat mereaksikan praktikan menhhitung waktu kecepatan bereaksinya, namun praktikan melupakan hal tersebut. Dimana, berdasarkan teori uji lucas, yakni pengujian yang didasarkan atas perbedaan kecepatan reaksi antar alkohol primer, sekunder, dan tersier.

c.     Uji bordwell-wellman

Pada percobaan ini berdasarkan kemampuan alkohol dalam mengalami reaksi oksidasi. Adapun larutan yang diuji pada percobaan ini, yaitu 1-butanol, 2-butanol, tertier butil alkohol, dan O-kresol. Bahan yang akan diuji dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisikan aseton. Dan kemudian ditambahkan larutan reagen bordwell-wellman.

Hasil dari pencampuran tersebut, pada bahan 1-butanol berubah warna menjadi kuning kehijauan dan ada sedikit endapan hijau. Bahan 2-butanol berubah warna menjadi hijau kebiruan dan ada endapan hijau. Bahan tertier butil alkohol berubah warna menjadi orange kekuningan. Bahan O-kresol berubah warna menjadi orange.

Menurut teori, alkohol primer dan sekunder lebih mudah teroksidasi dari pada alkohol tersier. Adapun reaksinya :

·      CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH + 2 CrO₃  ^H2SO4 CH₃-CH₂-CH­₂-COH + Cr₂O₃

·      CH₃ CH₂ CH CH₃ + 2 CrO₃  ^H2SO4 CH₃ CH₂ CO CH₃ + Cr₂O₃

    OH

·      (CH₃)₃ COH + 2 CrO₃ 

·      O-Kresol + 2 CrO₃ 

d.    Reaksi dengan FeCl₃

Pada percobaan ini digunakan untuk memebedakan alkohol dengan fenol. Adapun larutan yang diuji adalah resorsinol, fenol, dan 2-propanol. Pada resorsinol menghasilkan larutan berwarna coklat kehitaman, berdasarkan teori resorsinol lebih mudah bereaksi dengan FeCl₃ memebentuk besi (II) dan larutan berwarna coklat. Reaksinya :

                        ^{OH                                                                           OFeCl2}

                     +  FeCl₃                      HCl  +                         OFeCl₂

^OH        

Pada fenol menghasilkan larutan berwarna ungu. Hal ini sesuai dengan teori bahwa fenol dan senyawa mengandung gugus hidroksi terikat pada suatu karbon tidak jenuh memeberikan warna merah jambu, ungu, atau hijau bergantung pada struktur fenol dengan besi (III) klorida. Ini disebabkan oleh terbentuknya senyawa kompleks dengan besi (III). 2-propanol tidak mengalami perubahan warna karena 2-propanol tidak bereaksi dengan FeCl₃. Hal inidikarenakan pada 2-propanol tidak terdapat aliran benzena sehingga tidak memungkinkan terjadinya resonansi. Adapun persamaan reaksi dari fenol dan 2-propanol :

·      CH₃ COH₂ CH₃ + FeCl₃

·                            ^OH                                                            O                          O

                      3                          +  FeCl₃                    3HCl +                 Fe

O

e.     Reaksi dengan alkali

Pada percobaan ini sampel yang digunakan adalah 1-butil alkohol, sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol yang masing-masig direaksikan dengan NaOH 10%. 1-butil alkohol yang direaksikan menghasilkan larutan yang membentuk 2 lapisan, dimana pada lapisan atas 1-butanol dan bawah NaOH kedua lapisan bening (tidak bereaksi). Skloheksanol yang direaksikan juga memebentuk larutan yang terdiri atas 2 lapisan (tidak bereaksi), dimana pada lapisan atas keruh dan bawah bening.

Fenol yang direaksikan dengan NaOH 10% memebentuk larutan yang bening dan 2-naftol pun demikian. Hal ini menandakan fenol dan senyawa padanannya memiliki tingkat keasaman 10.000 kali lebih kuat dari pada air, sehingga dengan mudah bereaksi dengan larutan basa. Reaksi-reaksi yang terjadi :

v  C₄H₉ OH + NaOH             

v                  + NaOH

                           OH

v              OH + NaOH                           ONa  + H₂O

                                                       

         OH                                               ONa

v                          + NaOH                                       + H₂O

3.    Aldehid Dan Keton

a.         Uji Fehling

Pada pengujian ini digunakan untuk membedakan aldehid dan keton. Adapun bahan yang diuji yakni, formaldehid, aseton, dan sikloheksanon. Fehling direaksikan dengan formaldehid menghasilkan larutan berwarna biru dan setelah dipanaskan terdapat endapan merah bata. Hal ini sesuai dengan teori bahwa aldehid akan mereduksi tembaga, biasanya larutan yang berwarna biru berubah menjadi hijau dan lambat laun terjadi endapan tembaga (I) oksida (Cu₂O) yang berwarna merah bata. Karena formaldehid bersifat basa, maka akan teroksidasi menjadi garam dari karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah:

  HCOH + 2Cu²⁺ + 5OH^-                     HCOH ­+ Cu₂O      + H₂O

Sedangkan fehling direaksikan dengan aseton dan sikloheksanon menghasilkan larutan berwarna biru tua menandakan tidak terjadinya reaksi. Hal ini sesuai dengan teori karena sikloheksanon dan aseton yang merupakan keton yang memiliki karbon karbonil, pada keton sangat terlindungi dan pada gugus karbonil tidak mengikat atom H untuk dioksidasi sehingga tidak dapat bereaksi dengan fehling. Adapun persamaan reksinya :

   O

              + 2Cu²⁺  + 4OH^-                        

 

          CH₃ CO CH₃ + 2Cu²⁺  + 5OH^-      

      

b.         Uji Cermin Kaca Tollens

uji ini bertujun untuk membedakan aldehid dan keton. Pada percobaan ini reagen yang digunakan adalah reagen tollens yakni ion kompleks perak amoniak dalam keadaan basa. Adapun senyawa yang diuji dengan reagen tollens adalah aseton, formaldehid, dan sikloheksanon. Setelah mereaksikan semua bahan yang diuji dengan reagen tollens, maka bahan yang membentuk cermin perak hanya formaldehid adapun aseton dan sikloheksanon tidak membentuk cermin perak. Formaldehid dapat terbentuk cermin perak karena merupakan gugus aldehid, dimana aldehid akan dioksidasi menjadi asamnya dan reagen tollens akan direduksi oleh aldehi menjadi perak sedangkan aseton dan sikloheksanon tidak terbentuk cermin perak karena gigis keton tidak dioksidasi oleh reagen tollens. Adapun persamaan reaksi pada pengujian ini, yaitu:

       2 Ag⁺ NO₃^- + 2 NaOH          Ag₂O + H₂O 2 NaNO₃

          Ag₂O + NH₄ OH         2 Ag (NH₃)₂⁺ OH^- (pereaksi tollens)

                O                                                   O

1)   H-C-H + 2 Ag (NH₃)₂OH            H-C-ONH₄ + 2Ag    + 3NH₃     H₂O

2)   CH₃ CO CH₃ + 2 Ag (NH₃)₂OH

3)               O + 2 Ag (NH₃)₂OH

H.      Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan :

1.    Alkana merupakan hidrokarbon jenuh yang tidak dapat bereaksi dengan oksidator seperti KmnO₄, sedangkan benzena yang merupakan senyawa tidak jenuh lebih mudah mengalami substitusi dari pada oksidasi.

2.    Alkohol seperti 2-butanol dan sikloheksanol tidak dapat bereaksi dengan larutan alkali sedangkan fenol dan 2-naftol dapat bereaksi dengan alkali karena fenol lebih besifat asam, dan juga alkohol dengan berat molekul rendah akan dapat bereaksi dengan air sedangkan dengan berat molekul tinggi sukar untuk bereaksi.

3.    Senyawa aldehid seperti formaldehid dapat mereduksi reagen tollens dan benedick sedangkan senyawa keton seperti aseton tidak da[at mereduksinya.

I.         Saran-saran

1.    Diharapkan kepada praktikan selanjutnya agar lebih menguasai prsedur kerja sehingga hasil yang diperoleh dapat sesuai dengan teori.

2.    Setelh melakukan praktikum sebaiknya alat dicuci bersih dan membuang sisa-sisa bahan yang tidak terpakai agar kebersihan laboratorium dapat terjaga.

DAFTAR PUSTAKA

Anam, Sirojudin Dan K Sofjan Firdausi. 2007. Analisis Gugus Fungsi Pada Sampel Uji, Bensin, Dan Spiritus Menggunakan Metode Spektroskopi FTIR. Vol. 10, Diakses Pada 11 Juni 2013.

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Rasyid, Muhaidah. 2006. Kimia Organik I. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM.

Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik Umum. Medan: Graha Ilmu.

Tim Dosen. 2013. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM

Tim Eramedia. 2008. Kamus Pintar Kimia. Jakarta: Eramedia Publisher

Yazid, Einstein. 2005. Kimia Fisika. Yogyakarta: Andi.

Wikipedia. 2013. Alkanal. Http:// Www. Wkipedia.Com, Diakses Pada 11 Juni 2013.

LAMPIRAN

JAWABAN PERTANYAAN

Senyawa Hidrokarbon Jenuh dan Tak Jenuh

1.    Endapan yang berwarna cokelat tersebut adalah MnO₄ dengan reaksi :

                                                                    OH

                            +   KMnO₄                                  +   MnO₄+  KOH           

                                                                             OH

Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier

2.        Kelarutan alcohol ditentukan oleh beberaa factor, yaitu bagian hidrokarbon suatu alcohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil alcohol bersifat hidrofil dan percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1-propanol dan 1 heptanol yang sukar larut dalam air adalah 1-hepatnol karena makin panjang rantai alcohol maka tingkat kelarutannya dalam air semakin kecil.

3.               OH                                                       O^-Na⁺

                            +  NaOH 10%                                        +       H₂O

Fenol lebih asam daripada sikloheksanol karena merupakan alcohol yang

bersifat asam lemah.Sedangkan fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alcohol karena ion pengoksidanya distabilkan oleh resonansi, maka

kesetombangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida.

4.        Cara membedakan iso–propil dan benzene secara kimia yaitu dengan reaksi oksidator KMnO₄. Iso–propil yang merupakan alcohol sekunder akan teroksidasi menjadi aldehid dan lebih lanjut menjadi asamnya. Sedangkan benzene tidak mengalami oksidasi pada suhu kamar. Antara sikloheksanol dan fenol dapat direaksikan dengan NaOH. Fenol akan bereaksi dengan NaOH membentuk garamnya yang larut baik dalam air sedangkan sikloheksanol tidak bereaksi dengan NaOH. Hal ini disebabkan oleh alkohol tidak bereaksi dengan larutan alkali.

5.        Pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing senyawa dimana isobutil alkohol membutuhkan waktu yang terlalu lama untuk bereaksi kemudian 2- metilsiklopentanol dan terakhir adalah 1- metilsiklopentanol.

6.        Pada soal no. 5 yang tidak teroksidasi dengan reagen Brodweel–Wellman adalah 1- metilsiklopentanol.

7.        Aldehid dan Keton

a)      Pereaksi Tollens dengan formaldehid

                O                                                               O

H – C – H + 2 Ag(NH₃)^-₂+ 3 OH^-            H – C – O^-+ 2 Ag   + 4 NH₃+ 2 H₂O

b)      Pereaksi Fehling dengan heptaldehid

                   O                                                                  O

CH₃(CH₂)₅C – H  +  2 Cu²⁺  +  5 OH^-        CH₃(CH₂)₅C – O^- + Cu₂O   + 3 H₂O

c)      Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon

              O                     HN                                       CH – OH

              C – H   + H₂N                                   

                                                                                    N – NH

                          NH

              C = N

fenilhidrazin

d)     Pembuatan sikloheksanon oksim

                                                                     OH

H₂O = O  +  H₂N – OH                        H₂O                               H₂O = NOH

                                                                      NO

            O                                                        C – OH                           NOH

            +  H₂N – OH                                                                 

                                                               NH₄OH

e)      Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon

                          O                                          O

3 I – I  +  CH₃ – C – C₃H₇                      CH₃ – C – C₃H₄I₂+   3 I₂  +  3 I^-  +  3 H⁺

8.        Kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa

O                              O                     O                              O              O

CH₃– C – H              CH₃– C – H – CH₂ – C – H            CH₃ – C – CH₂ – C – H

                                               O

              CH₃ – CH₂ – CH₂ – C – OH 

9.        Penggunaan yang praktis dari pereaksi Tollens yaitu membedakan aldehid dan keton. Aldehid dapat mereduksi Tollens menjadi perak sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tolles, cara membedakan senyawa ini:

a.       3-pentanol dengan pentanol

Direaksikan dengan menggunakan reagen Luas 3-pentanol akan bereaksi dengan reangen karena merupakan alcohol sekunder sedangkan pentanol akan bereaksi apabila suhu dinaikkan / dipanaskan.

b.      Benzaldehid dengan asetofenon

Menambahkan reagen Tollens, benzaldehid akan mereduksi reagen Tollens dan membentuk cermin perak sedangkan keton tidak bias bereaksi dengan reagen Tollens.

10.    Peranan natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah meningkat Cl pada hidroksilamin klorida sebab dalam pebuatan oksim dibutuhkan hidroksilamin. Natrium asetat berperan sebagai katalis dan untuk mempercepat terbentuknya Kristal.