LEMBAR PENGESAHAN
Laporan lengkap praktikum Kimia Organik I dengan judul “Pembuatan Sikloheksena" disusun oleh:
Nama : Kurnia. S
NIM : 1213140004
Kelas : B
Kelompok : I (Satu)
telah diperiksa dan dikoreksi oleh asisten dan koordinator asisten dan dinyatakan diterima.
Makassar, Juni 2013
Koordinator Asisten Asisten
Sarifa Sugiarti. S, S.Si
Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab
Iwan Dini, S.Si, M.Si
Nip. 1978 1205 006 04 1 002
A. Judul Percobaan
Pembuatan Sikloheksena
B. Tujuan Percobaan
Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan mengerti mengenai hal-hal berikut:
1. Teknik-teknik dasar mengenai pemurnian zat cair organik meliputi pemisahan, pengeringan, penyaringan, dan destilasi
2. Proses-proses dasar dalam pemurnian zat cair organik yang dihasilkan oleh suatu sintesis
3. Asas-asas dehidrasi alkohol
4. Asas-asas ketidakjenuhan elefin
5. Reaksi-reaksi untuk menunjukkan ketidakjenuhan alefin
C. Landasan Teori
Alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alcohol (dalam asam kuat) atau alkil halide (dalam basa). Alkohol primer bereaksi eliminasi dengan lambat. Dalam H2SO4 pekat dan panas. Alkena yang tebentuk dapat mengalami isomerisasi dan reaksi-reaksi lain; oleh karena itu biasanya alcohol primer tak berguna dalam pembuatan alkena. Alkohol sekunder menjalani eliminasi lewat jalan E1 dipanasi bersama suatu asam kuat dan dapat terjadi penataan ulang karbokation sebagai zat antara. Alkohol tersier mengalami eliminasi dengan cepat lawan karbokation (E1) bila diolah dalam suatu asam kuat(Fesenden, 1982: 385).
Apabila reaksi dehidrasi alcohol menghasilkan lebih dari satu produk, maka hasil utama dapat diramalkan berdasarkan kaidah zaytsef yaitu alkena yang lebih tersubtitusi (gugus alkilnya lebih banyak) dihasilkan lebih banyak daripada alkena yang kurang tersubtitusi. Dalam contoh berikut rumus struktur 2-benzena. Jika menggunakan rumus struktur acuan etena , mengandung dua buah subtituen gugus metal. Sedangkan pada I-butena yang mengandung sebuah subtituen etil(Parlan dan Wahyudi, 2005: 122).
Alkohol dapat didehidrasi dengan memanaskan dengan asam kuat. Misalnya, jika etanol dipanaskan pada suhu 180OC dengan sedikit asam hidroksida pekat , hasil etilena yang diperoleh cukup banyak.
H-CH2 CH2-OH H+ 180O °C CH2= CH2+H-OH
etanol etilena
Reaksi ini yang dapat digunakan dalam sintesis alkena, adalah kebalikan reaksi hidrasi alkena. Ini adalah reaksi eliminasi dan dapat terjadi melalui mekanisme E1 dan E2 bergantung pada kelompok alcohol(3o 2o dan 1o). Alkohol tersier terhidrasi melalui mekanisme E1 , yaitu melalui pembentukan ion karbonium. Misalnya, T-butil alcohol. Tahap pertama adalah reaksi bolak-balik, yaitu yang melibatkan protonasi gugus hidroksil.
(CH3)3C-OH+H+= (CH3)3 –O-H+
H
Lepasnya gugus H2O menghasilkan kation t-butil
(CH3)3C-O-H = (CH3)3C+ + H2O
H Kation t-butil
Lepasnya proton dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon positif menyempurnakan reaksi ini.
H CH3 CH3
CH2 C OH CH2 = C + H - OH
CH3 CH3
t-butil alcohol Isobutilena (2-metil propena)
Dalam hal ini alcohol primer zat perantara ion karbonium yang tidak mantap dihindari dengan menggabungkan duamekanisme tahap akhir. Lepasnya air dan proton dari ksrbon disebelahnya terjadi bersamaan. Jadi dua tahap dalam mekanisme E2 pada dehidrasi etanol adalah
CH3CH2OH + H+= CH2CH2-O+-H
H
H
CH2=CH2-O+- H CH2=CH2 + H+ + H2O
H
Hal-hal yang perlu diingat mengenai dehidrasi alcohol ialah (1) selalu dimulai dengan protonasi gugus hidroksil (yaitu, alcohol bertindak sebagai basa, seperti dalam persamaan) dan (2) kemudian dehidrasi alcohol adalah menurut 3o>2o > 1o yaitu, kecepatan sesuai dengan kemantapan ion karbonium)(Rasyid, 2009: 131-133).
Jika alcohol primer direaksikan dengan H2SO4 pekat pada suhu 160-170oC maka diperoleh hasil alkena. Perubahan alcohol menjadi alkena ini merupakan proses dehidrasi (pelepasan air) contoh:
CH3CH2OH H2SO4 CH2=CH2 + H2O
160-170oC Etena
Pada contoh diatas, H2SO4 pekat berfungsi sebagai dehydrator. Selain H2SO4 dapat pula digunakan dehydrator Al2O3 atau P2O5. Bila digunakan H2SO4 pekat menyebabkan alkena yang terbentuk mengalami polumerisasi. Dalam hal kereaktifan dehidrasi diperoleh urutan: alcohol tersier> alcohol sekunder>alcohol primer(Parlan dan Wahyudi, 2003: 58).
Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat berlebihan pada suhu 170oC. Gas-gas yang dihasilkan dilewatkan kedalam larutan natrium hidroksida untuk menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi-reaksi sampingan. Etena terkumpul diatas air.
CH3-CH2- CH H2SO4 pekat CH2=CH2 +H2O
Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis. Olehnya itu biasa dituliskan diatas tanda panah bukan disebelah kanan atau kiri persamaan reaksi. Dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksena. Proses dehidrasi ini merupakan sesebuah proses pemisahan yang umum digunakan untuk mengilustrasikan pembentukan dan pemurnia sebuah produk cair. Dengan adanya fakta bahwa atom-atom karbon tergabung dalam sebuah struktur cincin tidak aka nada perbedaan yang terbentuk bagaimanapun karakteristik kimia reaksi yang terjadi. Sikloheksanol dipanaskan dengan asam fosfat (V) pekat dan sikloheksana cair disaring dan bisa dikumpulkan dan dimurnikan. Asam fosfat (V) cenderung digunakan menggantikan asam sulfat karena lebih aman dan menghasilkan lebih sedikit reaksi sampingan.
CH2 CH2
H2C OH-OH H2SO4 Pekat H2C CH + H2O
H2C CH2 H2C CH
CH2 CH2
Sikloheksanol Sikloheksena
(Clark, 2007).
Etena dapat dibuat melalui reaksi dehidrasi alcohol dengan menggunakan H2SO4 atau P2O5 sebagai dehydrator.
C2H5OH- H2SO4 CH2=CH2
Jika digunakan alcohol suhu tinggi dapat pula terjadi reaksi dehidrasi. Dalam laju dehidrsai diperoleh urutan alcohol 3o> alkohol2o> alkohol 1o.
Contoh:
CH3CH2OH– H2SO4 CH3 CH=CH2
1-propanol propena
CH3CH2CH CH3 H2SO4 CH3 CH=CH CH3 + CH3 CH2CH= CH2
OH
2-butanol 2-butena 1-butena
(Parlan dan Wahyudi, 2003: 128-129).
Hasil analisis Gc-Ms menunjukan dalam minyak astiri yang tidak dipartisi dan fraksi n-heksana terdapat beta dellandren;eukaliptol; 1,4-siklohekadiena- 1-metil-4(1-metiletil);1-metil-4-(1-metiletiliden)-sikloheksena;-1-01; palil –anisol; 4-(2-propenil) fenol ; 4-(2-propenil) fenol asetat; 2- metoksi-4-1(1-propenil) fenol;alpa kuben; 1-etenil-1-metil-2,4-bis(1-metil lenil)sikloheksena(Parwata, 2009: vol.3 No. 1).
D. Alat dan Bahan
1. Alat
a. Gelas ukur 10 ml 2 buah
b. Gelas ukur 50 ml 1 buah
c. Labu destilasi 1 buah
d. Termometer 1100C 1 buah
e. Statif dan klem 2 buah
f. Penangas air 1 buah
g. Erlenmeyer 100 ml 1 buah
h. Gelas kimia 100 ml 2 buah
i. Corong pisah 250 ml 1 buah
j. Neraca
k. Batu didih
l. Corong biasa 1 buah
m. Labu semprot 1 buah
n. Kondensor 1 buah
o. Penangas air 1 buah
p. Cawan porselin 1 buah
q. Spatula 1 buah
r. Batang pngaduk 1 buah
2. Bahan
a. Sikloheksanol (C6H10OH)
b. Asam sulfat pekat (H2SO4)
c. Aluminium foil
d. Aquadest
e. Natrium Hidrogen Karbonat 10% (NaHCO3)
f. Kalsium klorida anhidrat (CaCl2)
g. Kertas saring
h. Larutan kalium permanganat 1% (KMnO4)
i. Tissue
E. Prosedur Kerja
1. Sebanyak 21 mL sikloheksanol dimasukkan ke dalam labu destilasi dan ditambahkan dengan hati-hati 2 mL asam sulfat pekat kemudian dikocok dengan baik.
2. Ditambahkan 2-3 butir batu didih.
3. Termometer dipasang, kemudian didestilasi hingga residu yang tertinggal hanya sedikit.
4. Hasil destilasi dipindahkan ke dalam corong pisah dan dibiarkan kedua lapisan memisah.
5. Lapisan bawah (air) dibuang.
6. Lapisan atas (sikloheksena) dicuci berturut-turut dengan 10 mL air, 10 mL NaHCO3 10%, dan 10 mL air.
7. Lapisan hidrokarbon yang telah dicuci dipindahkan ke dlam gelas kimia melalui mulut corong.
8. Ditambahkan 1 gram CaCl2 anhidrat, dikocok selama 2-3 menit.
9. Larutan disaring dengan menggunakan kertas saring
Pengujian ketidakjenuhan:
1. Sebanyak 1 mL sikloheksena dimasukkan ke dalam gelas kimia, ditambahkan 1 mL KMnO4 1%, kemudian diamati apa yang terjadi.
2. Sebanyak 1 mL sikloheksena dimasukkan ke dalam gelas kimia, ditambah 1 mL H2SO4 dingin, diamati apa yang terjadi.
F. Hasil Pengamatan
| NO | Aktivitas | Hasil Pengamatan |
| 1 | 21 ml sikloheksanol (bening)+ 2 ml H2SO4 (bening) dikocok | Larutan berwarna hitam dan panas (eksoterm) |
| 2 | Didestilasi dibawah 95OC | Hasil destilat 20 ml |
| 3 | Hasil destilasi dipisahkan dalam corong pisah | Lapisan atas= C6H10 (keruh) Lapisan bawah= air (bening) |
| 4 | Sikloheksena+10 ml air | Lapisan atas= C6H10 (keruh) Lapisan bawah= air (bening) |
| 5 | Sikloheksena+ 10 ml NaHCO3 10% | Lapisan atas= C6H10 (keruh) Lapisan bawah= NaHCO3(bening) |
| 6 | Larutan sikloheksena+ 3gram CaCl2 disaring | Sikloheksena murni (bening) |
| 7 | Diukur volume sikloheksena | 9 ml |
| 8 | 1 ml sikloheksena + 1 ml KMnO4 (ungu) | Larutan ungu, endapan cokelat |
| 9 | 1 ml sikloheksena+1 ml H2SO4 | 2 lapisan, atas bening bawah orange |
G. Analisis Data
Diketahui:
Mr Sikloheksanol = 100 g/mol
Densitas sikloheksanol = 0,94 g/mL
Volume sikloheksanol = 21 mL
Mr sikloheksena = 82 g/mol
Densitas Sikloheksena = 0,81 g/ml
Volume sikloheksena (praktek) = 9 ml
Ditanyakan: % rendemen = ....?
Penyelesaian:C6H11OH H2SO4 C6H10 + H2O
Massa sikloheksena praktek = 8,91 g
Massa sikloheksanol teori = 20 g
Mol sikloheksanol =
=
= 0,2 mol
Mol C6H11OH = mol C6H10
0,2 mol = mol C6H10
Massa sikloheksena(teori) = mol sikloheksena x Mr sikloheksena
= 0,2 mol x 82 g/mol
= 16,4 g
Massa praktek C6H10 = Vpraktek x PC6H10
= 9 ml x 0,81 g/ml
= 7,29 gram
% rendemen = x 100 %
=
= 44,45%
H. Pembahasan
Dalam percobaan ini sikloheksanol dehidrasi menjadi sikloheksena. Sikloheksena ini dibuat dengan menggunakan H2SO4 sebagai katalis. Larutan sikloheksanol ditambahkan H2SO4 kemudian diberi batu didih, batu didih disini untuk mengurangi letupan serta meratakan panas. Hal ini karena pada batu didih memiliki pori-pori yang kecil yang dapat menyerap kalor. Kemudian campuran ini didestilasi dengan suhu tidak melebihi 95oC. Karena suhu 95oC ini adalah suhu optimum dimana sikloheksena akan terbentuk. Jika melebihi 95oC maka air akan ikut terikat dalam sikloheksena dan membentuk senyawa lain.
Hasil destilasi kemudian dimasukkan kedalam corong pisah. Setelah dimasukkan,campuran membentuk 2 lapisan,yaitu sikloheksena pada lapisan atas dan air pada lapisan bawah. Hal ini disebabkan karena adanya perbedaan massa jenis, dimana massa jenis sikloheksena 0,81g/ml lebih kecil massa jenis air yaitu 1 g/ml. Lapisan sikloheksena tersebut kemudian dicuci untuk menghilangkan campuran asamnya denga NaHCO3 10% dan air secara berturut-turut. NaHCO3 berfungsi untuk menetralkan sisa-sisa asam dari katalis H2SO4 sedangkan air berfungsi untuk memisahkan sisa-sisa air dari campuran. Kemudian larutan hidrokarbon dituang ke Erlenmeyer melalui melihat corong. Hal ini dikarenakan jika melewati kran corong ada banyak sisa-sisa dari sikloheksena yang menempel didinding corong. Kemudian campuran dengan CaCl2 anhidrat gunanya untuk mengikat sisa-sisa air, selanjutnya sikloheksena disaring. Diperoleh 9 ml dengan massa 7,29 gram dengan rendemen 44,45%. Hal tersebut menunjukkan bahwa keberhasilan dalam percobaan belum tercapai dikarenakan adanya kesalahan dalam proses destilasi ataupun pada prosedur lainnya. Adapun mekanisme yang terjadi pada pembuatan sikloheksena:
Tahap 1
(penguraian H2SO4 menjadi ion)
H2SO4 H+ + HSO4-
| + |
OH H2O
H2O H+ -H2O + H2O
| H |
| OH |
(Protonasi dan Pelepasan air)
Tahap 3: pelepasan gugus H2O
| + |
| -H+ |
+ H+
H
+ H+ + HSO4 - + H2SO4
(pelepasan H+ dan pembentukan sikloheksena dan H2SO4)
Selanjutnya, pengujian ketidakjenuhan, dilakukan uji ketidakjenuhan ini dikarenakan sikloheksena merupakan senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Untuk pengujian pertama, 1-2 tetes sikloheksena diteteskan pada larutan KMnO4 (ungu) dan hasilnya terdapat endapan cokelat. Adapun reaksinya:
OH
OH
KMnO4 + MnO4 + KOH
Sikloheksena 1,2 heksanadiol
Pengujian kedua, sikloheksena diteteskan pada larutan H2So4 dingin, hasilnya terbentuk dalam lapisan. Lapisan atas bening dan lapisan bawah arrange. Ini membuktikan bahwa terdapat ikatan rangkap. Dalam teori jika asam sulfat bereaksi dengan alcohol dengan keadaan dingin, hasilnya adalah alkil hydrogen sulfat. Adapun reaksinya:
| O |
H2SO4
OSOH (Sulfonat)
I. Kesimpulan
1. Sikloheksena dapat diperoleh dari dehidrasi alcohol (sikloheksanol) dengan dehidrasi asam, dalam hal ini H2SO4
2. Asas-asas dehidrasi alcohol dimulai dengan protonasi gugus hidroksida, kemudian dehidrasi alcohol (pelepasan air)
3. Pengujian ketidakjenuhan elefin digunakan KMnO4 dan H2SO4
4. Sikloheksena yang diperoleh sebanyak 9 ml (32,94 gram) dengan rendemen 44,45 %
J. Saran
1. Selanjutnya, praktikan lebih menguasai prosedur kerja
2. Untuk laboran, melengkapi alat-alat yang akan digunakan praktikan sesuai dengan percobaannya
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Parlan dan Wahyuni. 2003. Kimia Organik. Malang: Jica
Parlan dan Wahyuni. 2005. Kimia Organik. Malang: Universitas Negeri Malang
Parwata, Oka Adi. 2009. Isolasi dan Uji Antiradikal Bebas Minyak Astiri Pada Daun Sirih (piper betle linn) secara Spektroskopi Ultra Violet-Tampak. Bali: Universitas Udayana. Vol. 3 No. 1
Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : Universitas Negeri Makassar.
LAMPIRAN
1. % rendemen hasil dan warna sikloheksena adalah
Dik: Massa sikloheksena secara praktek adalah 8,91 gram
Massa sikloheksena secara teori adalah 20 gram
Dit: % rendemen = ....?
Peny: % rendemen =
=
= 54,32%
Warna sikloheksena yaitu tak berwarna.
2.
a. Br
Br
Br
+ Br2
b. H
+ H2SO4 + O-
SO3H
| OH |
+ MnO4 + KOH
+ KmnO4 H
3. Berdasarkan cara kerja, tahap-tahap pengotoran dipisahkan dari sikloheksena:
a. Sikloheksanol dihilangkan pada waktu proses destilasi
b. Asam sulfat dihilangkan pada waktu penambahan air dan NaHCO3
c. Air dihilangkan pada waktu penambahan CaCl2
4. Mekanisme reaksi proses pembuatan sikloheksena, yaitu:
Tahap 1: pengurangan katalis/dehidrator H2SO4 menjadi ion
H2SO4 H+ + HSO4-
Tahap 2: protonasi gugus fungsi
OH H2O
+ H+
| + |
H2O
+ H2O
Tahap 4:
| + |
| H |
Dehidrasi Keseluruhan, yaitu :
| OH |
| H |
+ H2O
Tidak ada komentar:
Posting Komentar